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Questão FC784843

A ninidrina é um reagente largamente usado na perícia papiloscópica, pois permite a revelação de impressões digitais latentes através da reação com os aminoácidos de origem écrina,

Química

Instituto AOCP · 2021

A ninidrina é um reagente largamente usado na perícia papiloscópica, pois permite a revelação de impressões digitais latentes através da reação com os aminoácidos de origem écrina, produzindo um composto de intensa coloração. De acordo com a estrutura da ninidrina (representada a seguir) e suas propriedades, assinale a alternativa correta.

  1. Possui fórmula molecular C9H6O4 e as funções aldeído e álcool.
  2. A ninidrina não possui carbono assimétrico.
  3. Possui o total de 6 carbonos com hibridação sp2.
  4. A ninidrina atua como nucleófilo na reação com aminoácidos.
  5. Apresenta o mesmo número de ligações pi (\(\pi\)) e ligações sigma (\(σ\)).
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Gabarito

B

Comentário do professor

Ninidrina possui fórmula molecular \(C_9H_6O_4\) e é formada por um sistema aromático e grupos carbonila, além de um carbono central ligado a duas hidroxilas (forma geminal diol).

Carbono assimétrico é aquele sp3 que apresenta quatro substituintes diferentes. Carbonos sp2 (presentes no anel aromático e nas carbonilas) não podem ser quirais porque já têm insaturação.

No caso da ninidrina há apenas um carbono com hibridização sp3, mas ele está ligado a duas hidroxilas idênticas. Como possui substituintes repetidos, não satisfaz a condição de quatro grupos distintos, portanto não é centro quiral.

Even que ocorram tautomeros entre diol e carbonila, essa característica não gera um carbono com quatro ligantes diferentes. Conclusão: a ninidrina não possui carbono assimétrico.

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