Qual das seguintes substâncias orgânicas NÃO apresenta átomo de carbono assimétrico?

Gabarito

Certo

Comentário do professor

2-bromo-2-metilbutano não apresenta átomo de carbono assimétrico porque o átomo central (carbono 2) não está ligado a quatro substituintes diferentes.

Por definição, um carbono assimétrico é aquele ligado a quatro grupos distintos. No carbono 2 desta molécula os ligantes são: \( \mathrm{Br} \), um grupo etil \( (\mathrm{CH_2CH_3}) \) e dois grupos metil \( (\mathrm{CH_3}) \).

Como há dois substituintes idênticos \( (\mathrm{CH_3}) \), o carbono 2 apresenta repetição de grupos e, portanto, não é quiral.

Sem nenhum carbono ligado a quatro grupos diferentes, a molécula não possui centro de quiralidade e não é opticamente ativa por essa razão.