Questão FC784847
A respeito da reação de monocloração do metilbutano, sob condições adequadas de temperatura, assinale a alternativa correta.
Química
Instituto AOCP · 2022
A respeito da reação de monocloração do metilbutano, sob condições adequadas de temperatura, assinale a alternativa correta.
- Há formação de 3 isômeros opticamente ativos.
- São formadas quantidades equimolares de isômeros ópticos 3-metil-2-clorobutano dextrógiro e 3-metil-2-clorobutano levógiro.
- Consiste em uma reação de adição.
- O composto 2-metil-1-clorobutano possui 2 carbonos assimétricos.
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Gabarito
B
Comentário do professor
A alternativa está correta porque a cloração do metilbutano ocorre por mecanismo de radical livre. Primeiro o radical Cl· abstrai um H do carbono 2, formando um radical secundário naquele centro.
Esse radical é plano (sp2) e, portanto, aciral. Quando o átomo de cloro se liga ao carbono radicalário, a recombinação pode ocorrer de ambos os lados do plano com igual probabilidade.
Como o carbono 2 passa a ligar quatro grupos diferentes após a substituição, ele se torna um carbono assimétrico e gera dois enantiômeros não superponíveis.
Devido à adição não estereosseletiva ao radical plano, formam‑se em proporções 1:1 os enantiômeros dextrógiro e levógiro, ou seja, uma mistura racêmica.
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