Questão FC784849
No contexto das reações orgânicas, considere a adição eletrofílica clássica do HBr ao 2-metilpropeno. Assinale a alternativa que apresenta corretamente o composto orgânico obtido c
Química
Instituto AOCP · 2025
No contexto das reações orgânicas, considere a adição eletrofílica clássica do HBr ao 2-metilpropeno. Assinale a alternativa que apresenta corretamente o composto orgânico obtido como produto principal dessa reação.
- 1-bromo-2-metilpropano.
- 2-bromobutano.
- 2-bromo-2-metilpropano.
- 1-bromobutano.
- 1-bromo-2-metil-1-propeno.
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Gabarito
Certo
Comentário do professor
O produto principal é o 2-bromo-2-metilpropano, resultado da adição eletrofílica de HBr ao 2-metilpropeno obedecendo a Regra de Markovnikov.
No início, o alceno \(CH_2=C(CH_3)_2\) é protonado no carbono menos substituído, formando o intermediário mais estável, um carbocátion terciário \( (CH_3)_3C^+ \). Em seguida o íon brometo ataca esse carbocátion, originando o produto.
A sequência é: protonação que gera o carbocátion terciário e ataque nucleofílico do Br⁻, resultando em \( (CH_3)_3CBr \), que corresponde ao 2-bromo-2-metilpropano como produto principal.
Em condições comuns, sem peróxidos, esse caminho iônico é o que domina a reação.
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