Questão FC784853
Analise o esquema a seguir, preencha as lacunas e assinale a alternativa correta. A hidroclorotiazida (HCTZ), assim como outros diuréticos tiazídicos, é sintetizada partindo de der
Química
Instituto AOCP · 2022
Analise o esquema a seguir, preencha as lacunas e assinale a alternativa correta.
A hidroclorotiazida (HCTZ), assim como outros diuréticos tiazídicos, é sintetizada partindo de derivados de cloroanilina, conforme apresentado no esquema. Na primeira etapa, a m-cloroanilina é submetida a uma reação de clorosulfonilação, por meio do tratamento com ácido clorossulfônico, levando à formação de 1. Na sequência, por meio do tratamento com hidróxido de amônia, 1 é convertido em 2. A partir do composto 2, a HCTZ pode ser obtida de duas maneiras diferentes. Em uma dessas metodologias, a clorotiazida é obtida por meio do tratamento com em refluxo. A clorotiazida, que também é um diurético, porém menos eficaz, é então reduzida com levando à formação da hidroclorotiazida, com 79% de rendimento. Contudo a hidroclorotiazida também pode ser obtida diretamente a partir da de 2 com paraformaldeído, conforme apresentado no esquema.
- ácido fórmico / butanodial / alcilação
- ácido acético / propanal / substituição
- álcool metílico / 3-(formilmetil)hexanodial / halogenação
- ácido cítrico / acetona / adição
- ácido fórmico / formaldeído / ciclização
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Gabarito
Errado
Comentário do professor
Gabarito: letra E — preenchimentos: ácido fórmico / formaldeído / ciclização.
O tratamento de 2 com ácido fórmico em refluxo promove a formilação do nitrogênio, gerando um intermediário que facilita a montagem do anel tioadiazina e leva à formação da clorotiazida. O ácido fórmico atua como fonte de um carbono carbonílico simples, favorecendo a reação intramolecular que fecha parte da sequência sintética.
A redução subsequente da clorotiazida é realizada com formaldeído quando este é utilizado como agente de transferência de hidrogênio em condições adequadas, permitindo a substituição do cloro por hidrogênio e originando a hidroclorotiazida com bom rendimento.
Alternativamente, a ciclização direta de 2 com paraformaldeído introduz a unidade metilênica necessária entre os nitrogênios, promovendo o fechamento do anel e obtendo a hidroclorotiazida em uma via única.
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