Questão FC784854
A reação entre o benzoato de etila e o hidróxido de sódio tem como produtos
Química
Instituto AOCP · 2021
A reação entre o benzoato de etila e o hidróxido de sódio tem como produtos
- fenol e etóxido de sódio.
- ácido benzoico e etanol.
- ácido benzoico e etóxido de sódio.
- benzoato de sódio e íon etóxido.
- benzoato de sódio e etanol.
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Gabarito
Errado
Comentário do professor
Benzoato de etila reage com hidróxido de sódio por uma hidrólise alcalina (saponificação), gerando benzoato de sódio e etanol.
Mecanismo: o íon OH⁻ nucleofilicamente ataca o carbono carbonílico do éster, formando um intermediário tetraédrico. Esse intermediário se decompõe eliminando o grupo alcóxi, que sai como álcool, e deixando o anião carboxilato.
O anião carboxilato forma o sal com os íons Na⁺, resultando no benzoato de sódio, enquanto o radical étnico do éster vira etanol. Em meio básico a função ácida permanece desprotonada como sal.
Equação resumida: \( \text{C6H5COOCH2CH3} + OH^- \rightarrow \text{C6H5COO}^- + CH3CH2OH \); com Na⁺: \( \text{C6H5COO}^- + Na^+ \rightarrow \text{C6H5COONa} \).
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