Questão FC784962
A alanina C3H7NO2 é um aminoácido que, no corpo humano, parece estar relacionado com o desenvolvimento de diabetes tipo II. A serina C3H7NO3 é um aminoácido não essencial, e uma de
Química
Instituto AOCP · 2024
A alanina C3H7NO2 é um aminoácido que, no corpo humano, parece estar relacionado com o desenvolvimento de diabetes tipo II. A serina C3H7NO3 é um aminoácido não essencial, e uma de suas funções no organismo é atuar na sinalização celular. Considere que, para analisar essas duas substâncias por cromatografia líquida, utiliza-se uma coluna de fase estacionária saturada com água e como o solvente de arraste o metanol CH3OH. A partir disso, é correto afirmar que
- o fator de retenção da alanina será maior em relação ao da serina, pois possui um grupamento OH a menos e a interação com a coluna será em menor tempo.
- a serina tem maior fator de retenção pelo grupamento OH, portanto será retida mais tempo na coluna.
- as duas terão o mesmo tempo de interação na coluna, pois são dois aminoácidos, moléculas de mesma função orgânica.
- não é possível determinar a presença desses aminoácidos por cromatografia líquida, apenas por cromatografia gasosa.
- a alanina é um aminoácido polar, enquanto a serina é um aminoácido apolar.
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Gabarito
B
Comentário do professor
A coluna descrita tem a fase estacionária saturada com água e o metanol como fase móvel, ou seja, há uma camada aquosa polar que retém preferencialmente compostos polares por partição entre as fases.
A serina apresenta um grupamento \( -OH \) a mais que a alanina, o que aumenta sua polaridade e sua capacidade de formar ligações de hidrogênio e interações dipolo–dipolo com a camada aquosa.
Essas interações fazem com que a serina permaneça por mais tempo na fase estacionária, resultando em maior fator de retenção e em tempo de retenção mais elevado na cromatografia líquida usada na questão.
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