Questão FC785000
Em um laboratório de espectrometria de massas, o químico responsável pela emissão dos laudos recebeu três frascos de padrões não identificados junto com três rótulos soltos intitul
Química
Instituto AOCP · 2024
Em um laboratório de espectrometria de massas, o químico responsável pela emissão dos laudos recebeu três frascos de padrões não identificados junto com três rótulos soltos intitulados, respectivamente, como
I. Pentano
II. 2,2-dimetilpropano
III. 2-metilbutano
Sabe-se que esses três hidrocarbonetos são isômeros entre si, de fórmula molecular C5H12.
Após realizar as análises dos três hidrocarbonetos isômeros, o químico obteve os seguintes espectros de massas (Espectros A, B e C).
A partir desses resultados, o químico emitiu o laudo identificando cada padrão a partir dos dados espectrais.
Considerando todas essas informações, assinale a alternativa que indica corretamente a correspondência entre os espectros (A, B, C) e os isômeros (I, II, III).
- I-B; II-C; III-A.
- I-B; II-A; III-C.
- I-C; II-A; III-B.
- I-A; II-C; III-B.
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Gabarito
Certo
Comentário do professor
Os três padrões foram identificados pela intensidade do fragmento característico m/z = 57 (íon C4H9+), formado pela perda de um metila do íon molecular \(M^+ = 72\) de \(C_5H_{12}\).
A intensidade desse pico reflete a estabilidade do carbocátion formado. A ordem de estabilidade é terciário > secundário > primário, portanto o isômero que gera o carbocátion terciário produz o pico mais intenso em m/z = 57.
Aplicando isso aos espectros, o padrão com o pico mais intenso em m/z = 57 corresponde ao 2,2-dimetilpropano (II → A). O de intensidade intermediária é o 2-metilbutano (III → B). O de menor intensidade é o pentano normal (I → C).
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