Questão FC871303
Durante uma perícia química, dois compostos orgânicos estruturalmente distintos, porém isômeros entre si, são submetidos à hidrólise em meio aquoso fortemente ácido, sob aqueciment
Química
FEPESE · 2026
Durante uma perícia química, dois compostos orgânicos estruturalmente distintos, porém isômeros entre si, são submetidos à hidrólise em meio aquoso fortemente ácido, sob aquecimento controlado.
Observa-se que apenas um dos compostos sofre reação significativa ao longo do tempo experimental, enquanto o outro permanece essencialmente inalterado.
Assinale a alternativa que indica corretamente a interpretação mais consistente desse comportamento.
- A maior solubilidade aquosa de um dos compostos, que favorece colisões efetivas.
- A presença de efeitos indutivos opostos, que anulam a reatividade em um dos casos.
- A variação na polaridade global das moléculas, independentemente do mecanismo reacional.
- A diferença funcional entre as espécies, que determina mecanismos distintos de reatividade em meio ácido.
- A diferença no grau de ramificação da cadeia carbônica, que controla diretamente a velocidade da reação.
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Gabarito
D
Comentário do professor
Isômeros podem ter a mesma fórmula, mas diferir na função orgânica; essa diferença altera totalmente o mecanismo de reação em meio ácido.
Em uma hidrólise ácida típica há primeiro protonação do centro eletrofílico (por exemplo, do carbonila ou do heteroátomo), seguida de ataque nucleofílico pela água e, finalmente, cleavagem do vínculo com saída do grupo apropriado.
Se um isômero apresenta uma função suscetível a essas etapas (como um éster ou amida ativada), ocorrerá conversão significativa. Se o outro não possui centro protonável eficaz, não tem um bom grupo de saída ou possui estabilização que impede o ataque, permanecerá inalterado.
Portanto, a explicação mais consistente é a diferença funcional que conduz a mecanismos distintos em meio ácido.
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