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Questão FC871326

Em uma unidade industrial voltada à produção de intermediários orgânicos para formulações de tintas e resinas, utiliza-se o pentan-3-ol como matéria-prima em um processo químico co

Química

IDECAN · 2026

Em uma unidade industrial voltada à produção de intermediários orgânicos para formulações de tintas e resinas, utiliza-se o pentan-3-ol como matéria-prima em um processo químico conduzido sob aquecimento moderado e atmosfera controlada. Para promover a transformação desejada, emprega-se dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido, evitando-se condições drásticas que possam causar ruptura da cadeia carbônica. A reação global pode ser representada de forma simplificada por:

 

\(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH(OH)}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \xrightarrow[\text{meio ácido}]{\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7} \text{produto}\)

Com base na análise da transformação descrita, assinale a alternativa que indica corretamente o principal produto orgânico obtido nesse processo industrial.

  1. Pentanal, resultante da oxidação do grupo hidroxila em carbono terminal.
  2. Ácido pentanoico, formado por oxidação completa da cadeia carbônica.
  3. Penteno, formado por eliminação de água em meio ácido.
  4. Pentan-3-ol não sofre transformação química nessas condições.
  5. Pentan-3-ona, obtida pela conversão do grupo hidroxila em grupo carbonila.
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Gabarito

Errado

Comentário do professor

O pentan-3-ol é um álcool secundário, pois o carbono que porta o grupo OH liga-se a dois outros carbonos. Em presença de K₂Cr₂O₇ em meio ácido, ocorre uma oxidação típica desses álcoois.

A transformação converte o grupo hidroxila em carbonila, levando à formação de uma cetona. De forma simplificada:
\( \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH(OH)-CH}_2\text{-CH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CO-CH}_2\text{-CH}_3 \).

No processo, há remoção de um hidrogênio ligado ao oxigênio e de outro ligado ao carbono adjacente, elevando o grau de oxidação desse centro e formando a ligação \(C=O\). Com condições moderadas e agente oxidante clássico, não ocorre ruptura da cadeia nem oxidação adicional.

Portanto, o produto principal é a pentan-3-ona.

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