Questão FC871327
O colesterol é um composto orgânico amplamente estudado em Bioquímica e Química Orgânica devido à sua relevância estrutural e funcional em sistemas biológicos. Considere a estrutur
Química
IDECAN · 2026
O colesterol é um composto orgânico amplamente estudado em Bioquímica e Química Orgânica devido à sua relevância estrutural e funcional em sistemas biológicos. Considere a estrutura molecular do colesterol, representada a seguir.
Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Colesterol.
Com base na estrutura do colesterol, na natureza das ligações químicas e na classificação da cadeia carbônica, assinale a alternativa correta.
- A molécula apresenta cadeia carbônica fechada, heterogênea, saturada e policíclica, contendo 2 ligações π e 70 ligações σ.
- Trata-se de uma cadeia carbônica mista, homogênea, insaturada e policíclica, com 1 ligação π e 77 ligações σ.
- A cadeia carbônica é aberta, homogênea, insaturada e ramificada, possuindo 1 ligação π e 75 ligações σ.
- A cadeia carbônica é mista, heterogênea, saturada e policíclica, com todas as ligações carbono–carbono do tipo σ e com 2 ligações π.
- A molécula apresenta cadeia fechada, homogênea, aromática e policíclica, com 3 ligações π conjugadas e 72 ligações σ.
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Gabarito
B
Comentário do professor
A estrutura do colesterol apresenta uma porção cíclica (núcleo esteroidal de quatro anéis fundidos) e uma cadeia lateral aberta, portanto a cadeia é mista. O heteroátomo oxigênio do grupo hidroxila não está inserido entre carbonos da cadeia, por isso a cadeia é homogênea.
Há uma única dupla ligação C=C na molécula, o que a torna insaturada. Pelo número de anéis condensados, classifica‑se como policíclica.
Para contar ligações, use a fórmula molecular \(C_{27}H_{46}O\). A soma das valências fornece o total de unidades de ligação: \(\frac{27\cdot4+46\cdot1+1\cdot2}{2}=78\). Cada ligação dupla contribui com uma ligação π além da σ, logo existe 1 ligação π e o restante são σ: \(78-1=77\), ou seja, 77 ligações σ.
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