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Questão FC871329

Durante o desenvolvimento de novos aditivos para a indústria de polímeros biodegradáveis, um químico sintetizou um éster de alto peso molecular derivado de fontes renováveis. A car

Química

IDECAN · 2026

Durante o desenvolvimento de novos aditivos para a indústria de polímeros biodegradáveis, um químico sintetizou um éster de alto peso molecular derivado de fontes renováveis.  A caracterização estrutural por ressonância magnética nuclear (RMN) confirmou a estrutura representada a seguir:

 

De acordo com as recomendações da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), a nomenclatura correta para o composto orgânico apresentado é:

  1. Heptanoato de 6-fenil-5-isopropiloct-3-en-1-ila.
  2. Heptanoato de 5-isopropil-6-feniloct-3-en-1-ila.
  3. Oct-3-enoato de 6-fenil-5-isopropilheptila.
  4. 6-fenil-5-isopropiloct-3-en-1-oato de heptila.
  5. Heptanoato de 3-fenil-4-isopropiloct-5-en-1-ila.
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Gabarito

A

Comentário do professor

A estrutura é um éster; separe em duas partes: porção derivada do ácido (ligada ao carbono da carbonila) e porção derivada do álcool (ligada ao oxigênio).

Contando a cadeia a partir do carbono da carbonila obtém‑se sete carbonos, portanto o grupo acil é heptanoato.

Na porção ligada ao oxigênio numeramos a partir do átomo de O; a maior cadeia tem oito carbonos e apresenta dupla ligação entre os carbonos 3 e 4, o que gera o radical oct-3-en-1-ila.

Há dois substituintes nessa cadeia: um isopropil no carbono 5 e um fenil no carbono 6.

Ao montar o nome, os substituintes são citados em ordem alfabética, colocando fenil antes de isopropil, resultando em: Heptanoato de 6-fenil-5-isopropiloct-3-en-1-ila.

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