Questão FC871332
Em análises químicas envolvendo compostos nitrogenados, diferenças de reatividade podem ser determinantes para a interpretação de resultados experimentais e para a escolha de metod
Química
FEPESE · 2026
Em análises químicas envolvendo compostos nitrogenados, diferenças de reatividade podem ser determinantes para a interpretação de resultados experimentais e para a escolha de metodologias analíticas ou de derivatização.
Observa-se que o nitrogênio presente em amidas apresenta reatividade nucleofílica significativamente menor quando comparado ao nitrogênio de aminas estruturalmente relacionadas.
A explicação mais consistente para essa diferença de comportamento químico está associada:
- À elevada eletronegatividade do átomo de oxigênio da carbonila, que induz retirada eletrônica por efeito indutivo ao longo da cadeia.
- À deslocalização do par de elétrons não ligantes do nitrogênio por efeito de ressonância com o grupo carbonila, reduzindo sua disponibilidade para ataque nucleofílico.
- À mudança no estado de hibridização do nitrogênio, que passa a apresentar caráter predominantemente sp3 em amidas.
- À maior massa molecular média das amidas em relação às aminas, que limita a mobilidade eletrônica.
- À maior congestão estérica ao redor do nitrogênio em estruturas amídicas, independentemente do contexto eletrônico.
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Gabarito
B
Comentário do professor
A explicação correta é que o nitrogênio da amida tem seu par de elétrons não ligantes parcialmente deslocalizado por ressonância com o grupo carbonila, reduzindo sua disponibilidade para atacar centros eletrofílicos.
Isso fica claro ao representar a ressonância: \( \text{R–C(=O)–NR}_2 \leftrightarrow \text{R–C(-O^-)=N^+R}_2 \). Na forma ressonante o nitrogênio apresenta caráter parcialmente positivo e a ligação C–N adquire caráter parcial de dupla ligação.
Como o par participa da conjugação com a carbonila, a densidade eletrônica livre no nitrogênio é menor, o que diminui sua nucleofilicidade e também sua basicidade. Além disso, essa conjugação favorece geometria aproximada plana no N, dificultando a formação de novas ligações.
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