Questão FC871335
O estradiol é um hormônio da classe dos estrogênios, produzido principalmente nos ovários de mulheres e testículos de homens, mas também em outros órgãos. Medicamentos com estradio
Química
FGV · 2026
O estradiol é um hormônio da classe dos estrogênios, produzido principalmente nos ovários de mulheres e testículos de homens, mas também em outros órgãos. Medicamentos com estradiol são usados para tratar sintomas de deficiência estrogênica e para prevenir a perda óssea em mulheres com alto risco de fraturas.
Acerca da estrutura molecular do estradiol, assinale a opção correta.
- Possui cinco centros quirais.
- Possui plano de simetria.
- Possui seis centros quirais
- Possui elevada solubilidade em água em pH neutro.
- É insolúvel em acetona.
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Gabarito
A
Comentário do professor
A molécula do estradiol apresenta cinco centros quirais devido à sua estrutura esteroidal formada por quatro anéis condensados, onde vários carbonos são tetraédricos e ligados a substituintes diferentes.
Esses centros quirais surgem principalmente nas junções entre os anéis e no carbono que porta o grupo hidroxila em posição 17.
Especificamente, os carbonos tipicamente quirais na cadeia esteroidal do estradiol são C8, C9, C13, C14 e C17, todos sendo carbonos sp3 com quatro grupos distintos ligados, o que os torna assimétricos.
O grupo fenol no anel A (C3) é sp2 e, portanto, não confere quiralidade.
Essa distribuição de centros quirais explica a ausência de plano de simetria e a existência da forma natural ativa conhecida como 17β-estradiol, confirmando que há cinco centros quirais na molécula.
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