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Questão FC871336

Considere a reação abaixo: Assinale a opção correta.

Química

FGV · 2026

Considere a reação abaixo:

 

 

Assinale a opção correta.

  1. Trata-se de uma reação de substituição nucleofílica SN1.
  2. O subproduto desta reação é o AlCl4.
  3. Trata-se de uma reação de Friedel-Crafts.
  4. O AlCl3 atua como uma base de Lewis.
  5. Trata-se de uma reação de eliminação de Hofmann.
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Gabarito

Certo

Comentário do professor

Trata-se de uma acilação de Friedel-Crafts, ou seja, uma reação de substituição eletrofílica aromática em que um grupo acila é introduzido no anel benzênico a partir de um cloreto de ácido e de \(AlCl_3\).

No mecanismo, o \(AlCl_3\) coordena-se ao halogênio do cloreto de acila, gerando o eletrófilo estabilizado conhecido como íon acílio \(RCO^+\). Esse íon é então atacado pelo anel aromático, formando um complexo sigma.

Em seguida ocorre desprotonação para regenerar a aromaticidade e formar a cetona aromática substituída. Como subproduto, forma-se o ânion complexo \(AlCl_4^-\), que neutraliza o cátion gerado durante o processo.

Observação importante: o grupo acila é desativante por efeito indutivo, o que costuma prevenir múltiplas acilações no mesmo anel.

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