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Questão FC871350

Durante a análise estrutural de um fármaco amplamente utilizado no tratamento de infecções bacterianas, um químico responsável pelo controle de qualidade identifica a substância re

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IDIB · 2026

Durante a análise estrutural de um fármaco amplamente utilizado no tratamento de infecções bacterianas, um químico responsável pelo controle de qualidade identifica a substância representada na figura a seguir, presente na formulação do medicamento. Esse composto é essencial para a eficácia terapêutica e deve atender rigorosamente aos parâmetros estruturais estabelecidos pelas normas sanitárias.

 

 

Fonte: Paula, Carlos & Almeida, Vanessa & Cassella, Ricardo. (2010). QUIM NOVA. 33. DOI: 10.1590/S0100-40422010000400029.

 

Considerando a estrutura molecular apresentada, assinale a alternativa correta quanto às funções orgânicas presentes e à fórmula molecular do composto.

  1. Amida, amina, ácido carboxílico, éter e aromático; fórmula molecular: C16H18N3O4S.
  2. Amida, amina, ácido carboxílico, tioéter e anel aromático; fórmula molecular: C16H17N3O4S.
  3. Amida, amina, ácido carboxílico, cetona e hidrocarboneto aromático; fórmula molecular: C16H17N3O4S.
  4. Amida, amina, aldeído, heterociclo nitrogenado e aromático; fórmula molecular: C15H17N3O4S.
  5. Amida, amina, éster, ácido carboxílico e aromático; fórmula molecular: C17H20N4O4S.
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Gabarito

B

Comentário do professor

A alternativa correta identifica com precisão as funções observáveis na estrutura. Pode-se reconhecer a amida pela presença do grupo carbonila ligado a um nitrogênio (C=O–N), a amina por um nitrogênio ligado a carbonos alifáticos, o ácido carboxílico pelo conjunto COOH (C=O com OH adjacente), o tioéter por um átomo de enxofre conectado entre dois fragmentos de carbono (R–S–R) e o anel aromático pela região insaturada conjugada típica de fenóis/benzeno.

A fórmula molecular indicada resume a contagem dos heteroátomos e átomos de carbono e hidrogênio presentes na estrutura representada, resultando em \(C_{16}H_{17}N_{3}O_{4}S\). Essa fórmula corrobora a presença de três nitrogênios, quatro oxigênios e um enxofre, compatível com os grupos funcionais descritos.

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