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Questão FC911034

O benzeno possui uma estabilidade especial devido ao seu sistema de seis elétrons \(π\) conjugados, o que faz com que ele reaja de maneira característica. Considerando essa estabil

Química

IAUPE · 2024

O benzeno possui uma estabilidade especial devido ao seu sistema de seis elétrons \(π\) conjugados, o que faz com que ele reaja de maneira característica. Considerando essa estabilidade, qual das alternativas a seguir explica CORRETAMENTE por que o benzeno tende a sofrer reações de substituição em vez de reações de adição.

  1. As reações de substituição preservam o sistema de seis elétrons π, enquanto as de adição o desestabilizam.
  2. As reações de adição ocorrem mais rápido em anéis aromáticos devido à alta densidade eletrônica.
  3. A substituição eletrofílica no benzeno só ocorre em condições extremamente energéticas.
  4. O benzeno tem uma alta reatividade em adições nucleofílicas por causa do seu sistema aromático.
  5. As reações de substituição são favorecidas, apenas, por causa da presença de hidrogênio no anel benzênico.
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Gabarito

A

Comentário do professor

Aromaticidade é o fator-chave: o benzeno tem um sistema conjugado com seis elétrons \(π\) que satisfaz a regra de Hückel \(4n+2\) (com \(n=1\)), conferindo grande estabilização por ressonância. Manter esse sexteto é energeticamente favorável.

Em uma reação de substituição, um átomo de hidrogênio é trocado por outro grupo sem perder a conjugação do anel; o sistema de seis elétrons \(π\) é preservado na estrutura final, mantendo a estabilidade aromática.

Já em uma reação de adição duas ligações \(π\) são convertidas em ligações simples, formando centros \(sp^3\) e interrompendo a conjugação. Isso rompe a aromaticidade e exige energia extra, tornando a adição desfavorável.

Mesmo nas vias onde a aromaticidade é temporariamente quebrada, como no complexo sigma da substituição eletrofílica aromática, a reação evolui para restaurar o sexteto, explicando a predominância da substituição.

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