Questão FC446384
Com relação aos métodos analíticos, julgue o item que se segue. Por possuírem as mesmas propriedades físicas e químicas, dois enantiômeros do mesmo composto apresentam interações i
Química
CEBRASPE (CESPE) · 2024
Com relação aos métodos analíticos, julgue o item que se segue.
Por possuírem as mesmas propriedades físicas e químicas, dois enantiômeros do mesmo composto apresentam interações idênticas a outras moléculas quirais, devido à semelhança no arranjo espacial dos átomos e, portanto, na afinidade de ligação a uma fase estacionária quiral.
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Gabarito
Errado
Comentário do professor
Errado. Os enantiômeros são imagens especulares não sobreponíveis; têm muitas propriedades físico‑químicas idênticas em ambientes aquirais, mas não interagem de forma idêntica com ambientes quirais.
Em presença de uma fase estacionária quiral ou de outras moléculas quirais, a afinidade de cada enantiômero difere porque a interação envolve aproximações estereoquímicas específicas. Para haver reconhecimento enantiomérico normalmente é necessário o modelo de três pontos, em que pelo menos três contatos diferenciadores criam energia de ligação distinta para cada enantiômero.
Além disso, enantiômeros rotacionam o plano da luz polarizada em sentidos opostos (rotação óptica) e reagem de modo distinto com catalisadores biológicos, o que explica a separação por cromatografia quiral.
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