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Questão FC446384

Com relação aos métodos analíticos, julgue o item que se segue. Por possuírem as mesmas propriedades físicas e químicas, dois enantiômeros do mesmo composto apresentam interações i

Química

CEBRASPE (CESPE) · 2024

Com relação aos métodos analíticos, julgue o item que se segue.


Por possuírem as mesmas propriedades físicas e químicas, dois enantiômeros do mesmo composto apresentam interações idênticas a outras moléculas quirais, devido à semelhança no arranjo espacial dos átomos e, portanto, na afinidade de ligação a uma fase estacionária quiral.

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Gabarito

Errado

Comentário do professor

Errado. Os enantiômeros são imagens especulares não sobreponíveis; têm muitas propriedades físico‑químicas idênticas em ambientes aquirais, mas não interagem de forma idêntica com ambientes quirais.

Em presença de uma fase estacionária quiral ou de outras moléculas quirais, a afinidade de cada enantiômero difere porque a interação envolve aproximações estereoquímicas específicas. Para haver reconhecimento enantiomérico normalmente é necessário o modelo de três pontos, em que pelo menos três contatos diferenciadores criam energia de ligação distinta para cada enantiômero.

Além disso, enantiômeros rotacionam o plano da luz polarizada em sentidos opostos (rotação óptica) e reagem de modo distinto com catalisadores biológicos, o que explica a separação por cromatografia quiral.

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