Questão FC446387
Lúcia Baptistella, Rosana Giacomini e Paulo Imamura. Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulcina: um projeto para química orgânica experimental. In: Quím
Química
CEBRASPE (CESPE) · 2024
Lúcia Baptistella, Rosana Giacomini e Paulo Imamura. Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulcina: um projeto para química orgânica experimental. In: Química Nova, Vol. 26, n.º 2, 2003, p. 284-286.
O paracetamol diferencia-se dos AINEs (anti-inflamatórios não esteroidais) clássicos porque apresenta efeitos analgésicos e antipiréticos sem apresentar ações anti-inflamatórias ou anticoagulantes significativas. Considerando a reação de síntese do paracetamol apresentada na imagem precedente, julgue o item a seguir.
A reação entre o anidrido acético e o 4-aminofenol é quimiosseletiva, pois apenas o grupo NH2 é acilado; isso ocorre porque o grupo NH2 é mais nucleofílico que o grupo OH.
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Gabarito
Certo
Comentário do professor
Certo. A reação entre anidrido acético e 4-aminofenol é quimiosseletiva porque, em condições usuais, o grupo NH2 reage muito mais rápido que o grupo OH.
Isso ocorre porque o par solitário do nitrogênio é mais disponível para atacar o carbono carbonílico do anidrido; o nitrogênio é menos envolvido em ressonância com o anel aromático que o oxigênio fenólico, portanto é um nucleófilo mais forte.
O oxigênio do fenol tem seus pares eletrônicos parcialmente deslocalizados no anel, diminuindo sua nucleofilicidade e tornando a formação do éster fenílico kineticamente desfavorável sob as mesmas condições.
Assim, a acilação ocorre preferencialmente no NH2, formando a amida (paracetamol), enquanto a acilação do OH só é relevante se houver condições mais enérgicas ou catalíticas.
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