Questão FC446388
Lúcia Baptistella, Rosana Giacomini e Paulo Imamura. Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulcina: um projeto para química orgânica experimental. In: Quím
Química
CEBRASPE (CESPE) · 2024
Lúcia Baptistella, Rosana Giacomini e Paulo Imamura. Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulcina: um projeto para química orgânica experimental. In: Química Nova, Vol. 26, n.º 2, 2003, p. 284-286.
O paracetamol diferencia-se dos AINEs (anti-inflamatórios não esteroidais) clássicos porque apresenta efeitos analgésicos e antipiréticos sem apresentar ações anti-inflamatórias ou anticoagulantes significativas. Considerando a reação de síntese do paracetamol apresentada na imagem precedente, julgue o item a seguir.
O zinco metálico é capaz de reduzir a ligação N–O, produzindo as funções N–H e O–H sem alterar a estrutura ou estereoquímica do resto da molécula. No caso em tela, o produto final é um aminoálcool com relação 1,3 entre os grupos OH e NH.
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Gabarito
Errado
Comentário do professor
GABARITO: ERRADO.
A afirmação erra ao descrever o produto como um aminoálcool 1,3. O zinco em meio ácido reduz o grupo nitro (-NO₂) a amino (-NH₂), transformando N–O em N–H, sem criar novo grupo hidroxila. No caso da sequência que leva ao paracetamol, havia já um grupo OH na posição para em relação ao substituinte nitro.
Assim, após a redução obtém‑se um composto com os grupos NH₂ e OH em relação 1,4, ou seja para, e não 1,3. Não ocorre formação de um novo álcool; o processo converte apenas o nitro em amina.
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