Questão FC446395
Depois do arroz e do milho, a mandioca é a terceira maior fonte de carboidratos das populações nos trópicos do planeta, fazendo parte da dieta básica de mais de meio bilhão de pess
Química
CEBRASPE (CESPE) · 2024
Depois do arroz e do milho, a mandioca é a terceira maior fonte de carboidratos das populações nos trópicos do planeta, fazendo parte da dieta básica de mais de meio bilhão de pessoas. A mandioca-brava, todavia, pode ser fatal para quem a consome, devido à presença do glicosídeo de acetona cianoidrina. O glicosídeo em si não é venenoso, mas as enzimas do intestino humano, quando o decompõem, liberam cianeto de hidrogênio (HCN), conforme a reação mostrada a seguir, que ocorre em duas etapas.

Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren. Organic Chemistry. 2. ed.
New York: Oxford University Press Inc., 2012 (tradução livre).
Uma pequena quantidade de HCN (a partir de 100 mg/kg de mandioca) é suficiente para matar um ser humano após uma refeição de mandioca não fermentada. Se, todavia, a mandioca for esmagada com água e deixada em repouso, ela irá fermentar e as enzimas da própria mandioca farão o mesmo trabalho e, então, o HCN poderá ser eliminado antes de a mandioca ser cozinhada e consumida — como o HCN é muito volátil, ele evapora na temperatura de cozimento. A mandioca, após esse processo, é segura para consumo, mas ainda contém algum glicosídeo.
Algumas doenças reportadas principalmente na África são atribuídas ao consumo prolongado de mandioca-brava. Tendo como referência inicial as informações e a imagem precedentes, julgue o item a seguir.
Na conversão de cianoidrinas em seus respectivos derivados carbonilados, esperam-se melhores rendimentos para as cianoidrinas aldeídicas que para as cianoidrinas cetônicas
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Gabarito
Errado
Comentário do professor
Errado. Na prática, espera-se melhores rendimentos a partir de cianoidrinas cetônicas, não das aldeídicas.
Isso ocorre porque a reação relevante é uma adição reversível (cianoidrina ⇄ carbonila + HCN) e o equilíbrio e os rendimentos são controlados por fatores eletrônicos e estabilidade. As cetonas são estabilizadas por dois grupos alquila que doam densidade eletrônica e reduzem a reatividade do carbonila, diminuindo reações laterais indesejadas e favorecendo um perfil mais limpo de conversão.
Por outro lado, os aldeídos são mais reativos e mais suscetíveis a oxidação, polimerização e outras perdas durante a transformação, o que reduz o rendimento prático na obtenção do produto carbonilado a partir da cianoidrina.
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