Questão FC446402
Lúcia Baptistella, Rosana Giacomini e Paulo Imamura. Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulcina: um projeto para química orgânica experimental. In: Quím
Química
CEBRASPE (CESPE) · 2024
Lúcia Baptistella, Rosana Giacomini e Paulo Imamura. Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulcina: um projeto para química orgânica experimental. In: Química Nova, Vol. 26, n.º 2, 2003, p. 284-286.
O paracetamol diferencia-se dos AINEs (anti-inflamatórios não esteroidais) clássicos porque apresenta efeitos analgésicos e antipiréticos sem apresentar ações anti-inflamatórias ou anticoagulantes significativas. Considerando a reação de síntese do paracetamol apresentada na imagem precedente, julgue o item a seguir.
Na presença de C2H5I e C2H5O−, o paracetamol reage formando o composto cuja fórmula estrutural é corretamente apresentada a seguir.
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Gabarito
Certo
Comentário do professor
O gabarito está certo porque a reação ocorre em duas etapas simples e bem conhecidas da química orgânica.
Primeiro, a base alcooxi \(C_2H_5O^-\) desprotona o grupo fenólico do paracetamol (p-acetamidofenol), formando o correspondente fenóxido, uma base conjugada e nucleófilo mais forte.
Em seguida, esse fenóxido ataca o haleto de alquila \(C_2H_5I\) por substituição nucleofílica bimolecular \(S_N2\). Como o iodeto é um bom grupo saíd a e o haleto é primário (etílico), a reação \(S_N2\) é favorecida, resultando na éterificação do oxigênio.
O produto final é o paracetamol O-etilado (éter fenílico), correspondente à estrutura apresentada na questão, formada pela ligação do grupo etila ao oxigênio fenólico.
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