Questão FC446433
Julgue o item a seguir, referente a modificação de produtos naturais e suas implicações biológicas. A introdução de grupos metila em compostos naturais tende a diminuir a atividade
Química
CEBRASPE (CESPE) · 2025
Julgue o item a seguir, referente a modificação de produtos naturais e suas implicações biológicas.
A introdução de grupos metila em compostos naturais tende a diminuir a atividade biológica destes, devido à redução na polaridade da molécula.
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Gabarito
Errado
Comentário do professor
A frase está errada. A adição de grupos metila realmente aumenta a hidrofobicidade e reduz a polaridade, mas isso não implica automaticamente redução da atividade biológica.
Um metil pode alterar estericamente a molécula, mudar sua conformação e os efeitos eletrônicos, impactando a interação com o sítio de ligação do alvo. Em alguns casos isso aumenta a afinidade por um bolso hidrofóbico do receptor, melhorando a atividade.
No plano farmacocinético, a metilação pode elevar a permeabilidade celular, modificar a ligação a proteínas plasmáticas e aumentar a estabilidade metabólica, gerando maior exposição sistêmica.
Há o efeito conhecido como magic methyl, em que um único metil amplia muito a potência. Portanto, o impacto é contextual e deve ser avaliado experimentalmente para cada composto.
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