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Questão FC446433

Julgue o item a seguir, referente a modificação de produtos naturais e suas implicações biológicas. A introdução de grupos metila em compostos naturais tende a diminuir a atividade

Química

CEBRASPE (CESPE) · 2025

Julgue o item a seguir, referente a modificação de produtos naturais e suas implicações biológicas.

 

A introdução de grupos metila em compostos naturais tende a diminuir a atividade biológica destes, devido à redução na polaridade da molécula.

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Gabarito

Errado

Comentário do professor

A frase está errada. A adição de grupos metila realmente aumenta a hidrofobicidade e reduz a polaridade, mas isso não implica automaticamente redução da atividade biológica.

Um metil pode alterar estericamente a molécula, mudar sua conformação e os efeitos eletrônicos, impactando a interação com o sítio de ligação do alvo. Em alguns casos isso aumenta a afinidade por um bolso hidrofóbico do receptor, melhorando a atividade.

No plano farmacocinético, a metilação pode elevar a permeabilidade celular, modificar a ligação a proteínas plasmáticas e aumentar a estabilidade metabólica, gerando maior exposição sistêmica.

Há o efeito conhecido como magic methyl, em que um único metil amplia muito a potência. Portanto, o impacto é contextual e deve ser avaliado experimentalmente para cada composto.

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