Questão FC446549
De uma planta amazônica ainda não catalogada, foi isolada uma substância majoritária que aparenta ser um flavonoide, de cor amarela e ponto de fusão de 316,5 ºC. Após uma análise d
Química
CEBRASPE (CESPE) · 2025
De uma planta amazônica ainda não catalogada, foi isolada uma substância majoritária que aparenta ser um flavonoide, de cor amarela e ponto de fusão de 316,5 ºC. Após uma análise de espectroscopia de massa (EM) por impacto eletrônico, obteve-se um espectro com picos de massa/carga (m/z) e suas respectivas porcentagens em massa molar: 302,04 (100,0%), 303,05 (16,2%), 304,05 (1,4%), 304,05 (1,2%). A referida planta foi identificada com o auxilio da estrutura química de um flavonol, mostrada a seguir, e das informações da tabela, que apresenta os possíveis derivados do flavonol, obtidos pela diferente funcionalização nos grupos R1 e R2.
|
nome |
R1 |
R2 |
|
canferol |
H |
H |
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quercetina |
H |
OH |
|
miricetina |
OH |
OH |
|
isoramnetina |
H |
OCH3 |
|
laricitrina |
OH |
OCH3 |
Jani M. Koponen, et al. Journal of Agricultural and Food Chemistry 56(9):3136-44 DOI:10.1021/jf703676m (com adaptações).
Tendo como referência as informações precedentes, julgue o item a seguir.
Após a comparação com a estrutura do flavanol e com os seus distintos derivados possíveis, é correto afirmar que a massa molar do derivado em questão é de 318,04 g.mol-1, com fórmula química C15H10O8, e a substância é a miricetina.
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Gabarito
Errado
Comentário do professor
A assertiva está errada porque o pico base em EM é \(m/z=302{,}04\), logo o íon molecular observado é \(M^+=302{,}04\) (massa molecular ≈ 302,04 g·mol\(^{-1}\)), não 318,04 g·mol\(^{-1}\).
Usando as abundâncias isotópicas: o pico M+1 de 16,2% indica o número de carbonos. \( \frac{M+1}{M}=\frac{16{,}2}{100}=0{,}162\Rightarrow N_C=\frac{0{,}162}{0{,}011}\approx14{,}7\approx15.\)
O pico M+2 de 1,4% indica oxigênios: \(N_O=\frac{0{,}014}{0{,}002}=7.\) A massa de C e O é \(15\cdot12+7\cdot16=292\). Então \(N_H=302-292=10\), resultando em fórmula \( \mathbf{C_{15}H_{10}O_{7}}\) e massa ≈ \(302{,}04\) g·mol\(^{-1}\).
Portanto, a substância corresponde à quercetina (R1 = H, R2 = OH) e não à miricetina; a afirmação sobre \(C_{15}H_{10}O_8\) e MM = 318,04 é incorreta.
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