Questão FC514837
Considerando a estrutura molecular da benzilpenicilina e a do propranolol, anteriormente apresentadas, julgue o item a seguir. O propranolol pode sofrer oxidação do grupo hidroxila
Química
CEBRASPE (CESPE) · 2025
Considerando a estrutura molecular da benzilpenicilina e a do propranolol, anteriormente apresentadas, julgue o item a seguir.
O propranolol pode sofrer oxidação do grupo hidroxila secundário, formando a cetona correspondente.
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Gabarito
Certo
Comentário do professor
O propranolol apresenta um álcool secundário no carbono 2 da cadeia propílica ligada ao anel naftaleno. Álcool secundário pode perder dois átomos de hidrogênio (um do oxigênio e outro do carbono) em reação de oxidação, formando uma cetona.
Em termos gerais: \(R_1CH(OH)R_2 \rightarrow R_1C(=O)R_2\). No caso do propranolol, a oxidação do centro secundário geraria a cetona correspondente do esqueleto propanona ligado ao grupo naftoxílico.
Essa transformação é compatível com reagentes como PCC, CrO3/H2SO4 (Jones) ou KMnO4, embora a presença da amina secundária no fármaco possa exigir proteção ou condições controladas para evitar reações laterais.
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