Questão FC513618
Considerando a estrutura molecular da benzilpenicilina e a do propranolol, anteriormente apresentadas, julgue o item a seguir. A presença do grupo isopropílico no propranolol favor
Química (Farmacêutica/Medicinal, Geral, Inorgânica, Físico Química, Orgânica, Ambiental)
CEBRASPE (CESPE) · 2025
Considerando a estrutura molecular da benzilpenicilina e a do propranolol, anteriormente apresentadas, julgue o item a seguir.
A presença do grupo isopropílico no propranolol favorece a solubilidade em água desse fármaco.
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Gabarito
Errado
Comentário do professor
A afirmação é errada porque o grupo isopropílico presente no propranolol é um grupamento hidrocarboneto apolar, com fórmula \( -CH(CH_3)_2 \).
Como é constituído apenas por carbonos e hidrogênios, o grupo não forma ligações de hidrogênio com a água e caracteriza-se como hidrofóbico.
A solubilidade em água depende do balanço entre porções polares/ionizáveis e apolares da molécula; grupamentos apolares tendem a reduzir a solubilidade.
Alguns confundem com o álcool isopropílico (isopropanol), que possui uma hidroxila e aumenta a solubilidade, mas esse não é o caso do isopropílico na molécula do propranolol.
Portanto, a presença do isopropílico não favorece, e sim tende a diminuir, a solubilidade aquosa do fármaco.
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