Questão FC513619
Considerando a estrutura molecular da benzilpenicilina e a do propranolol, anteriormente apresentadas, julgue o item a seguir. As estruturas de ambos os fármacos apresentam quirali
Química (Farmacêutica/Medicinal, Geral, Inorgânica, Físico Química, Orgânica, Ambiental)
CEBRASPE (CESPE) · 2025
Considerando a estrutura molecular da benzilpenicilina e a do propranolol, anteriormente apresentadas, julgue o item a seguir.
As estruturas de ambos os fármacos apresentam quiralidade, o que influencia a atividade biológica destes.
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Gabarito
Certo
Comentário do professor
Quiralidade significa que a molécula não é sobreponível à sua imagem no espelho. Na prática, busca‑se um carbono assimétrico, ou seja, um carbono ligado a quatro substituintes diferentes; se houver, a molécula é quiral.
No propranolol o carbono que porta o grupo hidroxila (álcool secundário da cadeia propanólica) é quiral, gerando enantiómeros R e S que apresentam diferenças em afinidade por receptores beta, metabolismo e efeitos.
Na benzilpenicilina a estrutura bicyclic (núcleo 6‑APA) contém centros quirais na cadeia e no anel tiazolidínico; a estereoquímica é necessária para o encaixe em proteínas ligantes (PBPs) e para a estabilidade frente a enzimas, afetando a atividade.
Portanto a afirmação é CERTO, porque ambos os fármacos têm centros quirais cuja estereoquímica influencia sua atividade biológica.
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