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Questão FC513620

Considerando a estrutura molecular da benzilpenicilina e a do propranolol, anteriormente apresentadas, julgue o item a seguir. Os grupos amida presentes em ambas as moléculas são e

Química (Farmacêutica/Medicinal, Geral, Inorgânica, Físico Química, Orgânica, Ambiental)

CEBRASPE (CESPE) · 2025

 

Considerando a estrutura molecular da benzilpenicilina e a do propranolol, anteriormente apresentadas, julgue o item a seguir.

 

Os grupos amida presentes em ambas as moléculas são essenciais para a sua atividade.

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Gabarito

Errado

Comentário do professor

A afirmação é errada porque as duas moléculas não compartilham o mesmo grupamento funcional essencial. Propranolol não apresenta grupo amida.

A benzilpenicilina contém o anel beta-lactâmico, que incorpora uma amida (\( \mathrm{C(=O)-NH} \)) cuja reatividade é fundamental para a ação antibacteriana: o anel é acilado pelas proteínas ligadoras de penicilina (PBPs) e sua abertura inativa a síntese da parede celular; é alvo de hidrólise por beta‑lactamases.

Já o propranolol é uma estrutura do tipo aryloxi‑propanolamina, contendo uma amina secundária, não uma amida. Sua atividade bloqueadora beta-adrenérgica depende da basicidade e posição da amina e do grupo aromático, não de uma função amida.

Portanto, a afirmação generaliza incorretamente: a amida é essencial na benzilpenicilina, mas não está presente nem é essencial no propranolol.

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