Considerando a estrutura molecular da benzilpenicilina e a do propranolol, anteriormente apresentadas, julgue o item a seguir. O anel betalactâmico presente na molécula de benzilpe

Gabarito

Errado

Comentário do professor

A assertiva é ERRADA porque o anel beta-lactâmico da benzilpenicilina é suscetível à hidrólise ácida e não permanece inalterado em meio ácido.

Quimicamente, o anel de quatro membros apresenta muita tensão; em ambiente ácido a carbonila do lactama pode ser protonada (\( \mathrm{H}^+ \)), aumentando sua eletrofilia e favorecendo o ataque nucleofílico de \( \mathrm{H}_2\mathrm{O} \). Esse ataque provoca a abertura do anel e formação do produto inativo (ácido peniciloico).

Clinicamente, essa fragilidade explica por que a penicilina G (benzilpenicilina) não era eficaz por via oral até o desenvolvimento de penicilinas semissintéticas resistentes ao ácido. Portanto, o anel não se mantém intacto em ambientes ácidos e a afirmação é incorreta.