A condenação anterior apenas ao pagamento de multa impede a proposta de transação penal?

Resposta

Não. A condenação anterior exclusivamente ao pagamento de multa não impede, em princípio, a proposta de transação penal.

A transação penal é proposta do Ministério Público para aplicação imediata de pena restritiva de direitos ou multa em delitos de menor potencial ofensivo.
A vedação legal recai sobre quem já foi condenado, por sentença definitiva, à pena privativa de liberdade, não alcançando condenações cuja única consequência tenha sido a aplicação de multa.
Portanto, salvo outras causas impeditivas, uma condenação anterior apenas à multa não constitui óbice automático para a propositura da transação penal.

Exemplo:
Um indivíduo recebeu, em condenação anterior, apenas a obrigação de pagar multa por perturbação do sossego. Tempo depois, comete um delito de menor potencial ofensivo. Nessa nova situação, o Ministério Público pode oferecer proposta de transação penal, pois a condenação pretérita foi apenas à multa e não à pena privativa de liberdade.